L’edizione 1939/40 è la settima della Coppa Italia, con la collaudata formula delle precedenti. Le partecipanti sono centocinquantasei, centoventidue delle quali appartenenti alla Serie C. Sono proprio quelle di questa categoria le prime a scendere in campo, con un sorteggio che destinava centoquattordici formazioni ad affrontarsi in un turno preliminare che designava cinquantasette squadre a cui andavano ad unirsi le restanti compagini di Serie C per dare vita al primo turno eliminatorio.

Al quale seguiva il successivo secondo turno che promuoveva sedici squadre che affrontavano nel terzo turno eliminatorio le squadre di Serie B, che entravano solo a questo punto del torneo. Non prima che queste squadre di Serie B venissero a loro volta ridotte di due unità (da diciotto a sedici) con un sorteggio riguardante quattro squadre che venivano accoppiate in due partite allo scopo.

Si arrivava così ai sedicesimi di finale con un tabellone di tipo tennistico, con la differenza del sorteggio al posto del metodo delle teste di serie, dove debuttavano le squadre di Serie A e dove, a sorpresa, la Serie C riusciva ad essere nettamente superiore in rappresentanza rispetto alla Serie B, le cui squadre rimaste in lizza erano meno della metà rispetto a quelle di categoria inferiore.

Veniva così dato vita ai quarti di finale, alle semifinali e alla finale. Il metodo per tutto questo torneo per avanzare era sempre quello dell’eliminazione diretta in gara unica, da disputare nel campo di una delle due contendenti deciso per sorteggio, con eventuale disputa dei tempi supplementari in caso di parità.

Qualora nemmeno i tempi supplementari designassero una squadra vincente, la partita veniva ripetuta a campi invertiti. In questo torneo è anche accaduto che una partita non sia riuscita a designare, dopo le due contese, la squadra qualificata a causa della persistente parità e non essendo previsto dal regolamento né il premio per chi realizza più reti in trasferta né i calci di rigore, si è dovuto ricorrere al sorteggio. Gli accoppiamenti, nei primi turni, venivano effettuati seguendo criteri geografici.

Il Cagliari, allora militante in Serie C, comincia il suo cammino nel primo turno eliminatorio, in casa, domenica 10 settembre 1939, contro il Terranova, che altri non sarebbe che l’attuale Olbia, dato che allora la città si chiamava Terranova Pausania.

È stato questo l’unico derby ufficiale stagionale tra queste due squadre sarde in quanto, pur militando nella stessa categoria, erano inserite in campionato in gironi differenti. I cagliaritani prevalgono nettamente eliminando gli avversari con il punteggio di 9 a 0. Partita a suo modo storica perché la prima ufficiale con i numeri sulla schiena per i calciatori rossoblù.

Nel turno successivo, sette giorni più tardi, il Cagliari avrebbe dovuto affrontare in trasferta la Ternana, tra l’altro avversaria nello stesso girone del Campionato di Serie C che sarebbe iniziato la domenica successiva. Tuttavia i rossoblù decisero di rinunciare all’impegno e gli umbri passarono al turno successivo vincendo 2 a 0 a tavolino.

Per il Cagliari sarà il momentaneo arrivederci a questa manifestazione, che vedrà nuovamente i rossoblù in gara solamente nella stagione 1958/59. Questo perché nel corso di questa stagione sportiva avrà inizio la Seconda Guerra Mondiale che porterà il Cagliari forzatamente lontano dal calcio Nazionale e la stessa Coppa Italia, dopo altre tre edizioni non verrà disputata per quindici anni. La vittoria in questa stagione andrà alla Fiorentina che, nella finale disputata in casa, sconfiggerà il Genoa.